环圣胡安迎来第二赛段的争夺，赛段全长149.9公里，设有四个三级爬坡点（37.5km、63.5km、91.5 km和119.5km处），和两个途中冲刺点（50.5公里和111.1公里处）。最后一个爬坡点距离终点只有30公里的距离，终点前也有一个小的爬坡，正是这个小的爬坡改变了比赛的结局。最后来自哥斯达黎加车手Roman Villalobos夺得冠军，Escuela第二，贝诺特第三。

比赛一开始形成了一个四人的突围集团，这个小集团把所有的途中冲刺点和爬坡点的积分全部瓜分，时间差距一度拉大到5分钟，在经过第二爬坡点后，突围人数减少为三人。在比赛剩下50公里的地方，突围集团的优势仅仅是2:45，此时前面仅仅剩下两只兔子。随后快步接管比赛，在前面领骑，时间差距迅速缩小，25公里左右兔子全部被追回，之后大集团中不断有人尝试突围。

Roman Villalobos，Escuela和比利时乐透的贝诺特在最后几公里成功逃离大集团，他们的三人在终点线前过线的瞬间被身后的小集团接上（没有秒差），不过他们三人还是率先通过终点；提前开冲的贝诺特被另外两人反超丢掉冠军。加维利亚在最后的小上坡中被拉扯掉了，最后落后八秒通过终点线，丢掉了总成绩领骑衫。